DOU 08/01/2024 - Diário Oficial da União - Brasil

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Os fenóis são compostos nos quais um ou mais átomos de hidrogênio do anel (núcleo) benzênico foram substituídos pelo grupo hidroxila (–OH). Obtêm-se monofenóis quando a hidroxila substitui um átomo de hidrogênio, os polifenóis quando se substituem dois ou mais átomos de hidrogênio. Esta substituição pode, por seu lado, afetar um ou mais anéis (núcleos) benzênicos: no primeiro caso, obtêm-se fenóis mononucleares, no segundo, fenóis polinucleares. A substituição pelo grupo hidroxila pode ocorrer também em homólogos do benzeno: no caso do tolueno, obtém-se um homólogo do fenol denominado “cresol”; no caso do xileno, obtém- se o “xilenol”. Também estão compreendidos nesta posição os sais e os alcoolatos metálicos dos fenóis e dos fenóis-álcoois. A.- MONOFENÓIS MONONUCLEARES l) Fenol (hidroxibenzeno) (C6H5OH). Obtém-se pela destilação fracionada dos alcatrões de hulha ou por síntese. Apresenta-se em cristais brancos, de cheiro característico, que se tornam avermelhados quando na presença da luz ou em soluções aquosas. É antisséptico, com aplicações medicinais. Também se emprega para preparar explosivos, resinas sintéticas, plástico, plastificantes, corantes, etc. Para ser incluído na presente posição, o fenol deve ter um grau de pureza mínimo de 90 %, em peso. O fenol de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07). 2) Cresóis. (CH3C6H4OH). Estes fenóis, derivados do tolueno, encontram-se em proporções variáveis no óleo de alcatrão de hulha. Há três isômeros puros: o o-cresol, pó branco cristalino que acastanha com o tempo, de cheiro característico de fenol e deliquescente; o m-cresol, líquido oleoso, incolor ou amarelado, fortemente refringente, com cheiro de creosoto, e o p-cresol, em massas cristalinas incolores, que se torna avermelhado e depois acastanhado, na presença da luz; tem cheiro de fenol. Para se incluírem nesta posição, os cresóis isolados ou em mistura devem conter, pelo menos, 95 %, em peso, de cresol, compreendendo o conjunto de todos os isômeros do cresol. Os cresóis de grau de pureza inferior estão excluídos (posição 27.07). 3) Octilfenol, nonilfenol e seus isômeros. 4) Xilenóis ((CH3)2C6H3OH). São derivados fenólicos do xileno, de que se conhecem seis isômeros; extraem-se dos óleos de alcatrão de hulha. Para se incluírem nesta posição, os xilenóis, isolados ou em mistura, devem conter, pelo menos, 95 %, em peso, de xilenol, compreendendo o conjunto de todos os isômeros do xilenol. Excluem-se os xilenóis de menor pureza (posição 27.07). 5) Timol (5-metil-2-isopropilfenol). Encontra-se na essência de tomilho e apresenta-se em cristais incolores, com cheiro de tomilho. Aplica-se em medicina, perfumaria, etc. 6) Carvacrol (2-metil-5-isopropilfenol). É um isômero do timol que provém da essência de orégano. Líquido denso, viscoso, de cheiro penetrante. B.- MONOFENÓIS POLINUCLEARES 1) Naftóis (C10H7OH). São os fenóis naftalênicos; apresentam-se sob duas formas isômeras: a) O α-naftol. Agulhas cristalinas, incolores e brilhantes, fragmentos cinzentos ou pó esbranquiçado, cujo cheiro desagradável lembra o do fenol; é tóxico e utiliza-se em síntese orgânica (na obtenção de corantes, etc.). b) O β-naftol, em lamelas brilhantes, incolores, ou em pó cristalino, branco ou ligeiramente rosado, com um leve cheiro de fenol; tem as mesmas aplicações que o α-naftol. Utiliza-se em medicina, como antioxidante da borracha, etc. 2) o-Fenilfenol. C.- POLIFENÓIS 1) Resorcinol (m-di-hidroxibenzeno). Este m-difenol apresenta-se em tabletes ou agulhas incolores, que se tornam castanhas em contato com o ar, com leve cheiro de fenol. Emprega-se na preparação de corantes artificiais, de explosivos, em medicina e em fotografia. 2) Hidroquinona (hidroquinol, p-di-hidroxibenzeno). Este p-difenol apresenta-se em pequenas folhas cristalinas brilhantes. Emprega-se na preparação de corantes orgânicos, de produtos farmacêuticos, de produtos fotográficos, como antioxidante (especialmente na indústria da borracha), etc. 3) 4,4’-Isopropilidenodifenol (bisfenol A, difenilolpropano). Apresenta-se em escamas brancas. 4) Pirocatecol (o-di-hidroxibenzeno). Cristaliza-se em agulhas ou tabletes, incolores, brilhantes, com um leve cheiro de fenol. Utiliza-se na preparação de produtos farmacêuticos, fotográficos, etc. 5) Hexilresorcinol. 6) Heptilresorcinol. 7) 2,5-Dimetilidroquinona (2,5-dimetilidroquinol). 8) Pirogalol. Tóxico, apresenta-se em pó branco cristalino, leve, brilhante, inodoro, e que se torna castanho facilmente em contato com a luz e com o ar. Entra na preparação de cores orgânicas, como mordente, em fotografia, etc. 9) Floroglucinol. Apresenta-se em cristais grandes, incolores; a sua solução aquosa é fluorescente. É um reagente em análise química e também se emprega em medicina, em fotografia, etc. 10) Hidroxiidroquinona (1,2,4-tri-hidroxibenzeno). Apresenta-se em cristais microscópicos e incolores ou em pó que escurece em contato com a luz. 11) Di-hidroxinaftalenos (C10H6(OH)2). Constituem um grupo de compostos que derivam do naftaleno, em cujo anel (núcleo) dois átomos de hidrogênio foram substituídos por duas hidroxilas (–OH). Existem dez di-hidroxinaftalenos diferentes, alguns deles são utilizados na fabricação de matérias corantes. D.- FENÓIS ÁLCOOIS São compostos derivados de hidrocarbonetos aromáticos em cujo anel (núcleo) benzênico um átomo de hidrogênio foi substituído pela função fenólica (hidroxila OH), e um outro átomo de hidrogênio não pertencente ao anel (núcleo) benzênico pela função alcoólica. Apresentam, pois, simultaneamente, características de fenóis e de álcoois. Entre eles o mais importante é o álcool salicílico (saligenina) (HOC6H4CH2OH); apresenta-se em cristais brancos, com aplicações em medicina, como analgésico e antipirético (febrífugo).

29.08 - Derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados dos fenóis ou dos fenóis-álcoois. 2908.1 - Derivados apenas halogenados e seus sais: 2908.11 -- Pentaclorofenol (ISO) 2908.19 -- Outros 2908.9 - Outros: 2908.91 -- Dinoseb (ISO) e seus sais 2908.92 -- 4,6-Dinitro-o-cresol (DNOC (ISO)) e seus sais