DOU 08/01/2024 - Diário Oficial da União - Brasil

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Compostos cuja estrutura contém um ciclo imidazol (hidrogenado ou não) não condensado. Incluem-se, entre outros, neste grupo: 1) A hidantoína e seus derivados de substituição, por exemplo, nitroidantoína, a metilidantoína e a fenilidantoína, que se obtêm por condensação do ácido glicólico com ureia. 2) A lisidina. Cristais brancos, higroscópicos, utilizada em medicina como solvente do ácido úrico. C. Compostos cuja estrutura contém um ciclo piridina (hidrogenado ou não) não condensado. Incluem-se, entre outros, neste grupo: 1) A piridina. Encontra-se no alcatrão da hulha, no óleo de Dippel (óleo de ossos) e em numerosos compostos. Líquido incolor ou levemente amarelado, de cheiro fortemente empireumático, desagradável. Utiliza-se em síntese orgânica, na indústria da borracha, em tingimento ou estampagem de tecidos, como desnaturante do álcool, em medicina, etc. Para ser incluída na presente posição, a piridina deve ter um grau de pureza mínimo de 95 %, em peso. A piridina de um grau de pureza inferior está excluída (posição 27.07). 2) Entre os derivados mais importantes da piridina, podem citar-se: a) A metilpiridina (picolina), a 5-etil-2-metilpiridina (5-etil-2-picolina) e a 2-vinilpiridina. Para se incluírem na presente posição, estes derivados devem ter uma pureza mínima de 90 %, em peso (no caso da metilpiridina, todos os isômeros da metilpiridina se consideram em conjunto). Os derivados de grau de pureza inferior estão excluídos (posição 27.07). b) Os ácidos piridinocarboxílicos. Incluem-se neste grupo o ácido isonicotínico (piridino-γ-carboxílico) e seus derivados. Apresentam-se em cristais incolores formados por oxidação da γ-picolina ou por outros processos sintéticos. A sua hidrazina emprega-se no tratamento da tuberculose pulmonar. O ácido piridino-β-carboxílico ou ácido nicotínico está, contudo, incluído na posição 29.36. c) A dietilamida do ácido piridino-β-carboxílico. Apresenta-se como líquido oleoso, quase incolor. Tem aplicações medicinais como excitante da circulação e da respiração. d) O hexanicotinato de mesoinositol. 3) Entre os derivados mais importantes da piperidina, citam-se: a) O ácido 1-metil-4-fenilpiperidinocarboxílico. b) O éster etílico do ácido 1-metil-3-fenilpiperidina-3-carboxílico. c) O éster etílico do ácido 1-metil-4-fenilpiperidina-4-carboxílico (petidina). d) A cetobemidona (DCI) (1-[4-(m-hidroxifenil)-1-metil-4-piperidil]-propan-1-ona). 4) A fentanila (DCI). É um opioide sintético derivado da fenilpiperidina, com propriedades analgésicas e anestésicas. Também é utilizada indevidamente como estupefaciente. 5) Os derivados da fentanila incluem a alfentanila (DCI), carfentanila (DCI) e a remifentanila (DCI). Os derivados da fentanila cuja estrutura compreende, além do anel piperidina não condensado, outros compostos heterocíclicos que contenham átomos de oxigênio ou de enxofre, tais como os anéis de furano ou tiofeno, estão excluídos (posição 29.34). D. Compostos cuja estrutura contém ciclos quinoleína ou isoquinoleína (hidrogenados ou não) sem outras condensações. Quinoleína, isoquinoleína e seus derivados. Sistemas de dois anéis, que compreendem um anel (núcleo) benzênico ligado ao lado de um anel (núcleo) piridínico. A quinoleína e a isoquinoleína encontram-se no alcatrão de hulha, mas também podem preparar-se sinteticamente. São líquidos incolores, muito refringentes, de cheiro característico, desagradável e penetrante. Emprega-se em síntese orgânica (na preparação de matérias corantes, por exemplo), em medicina, etc. Entre os seus derivados, incluem-se: 1) A p-metilquinoleína. 2) A isobutilquinoleína. 3) A isopropilquinoleína. 4) A tetra-hidrometilquinoleína. 5) As 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, e 8-hidroxiquinoleínas e seus sais. As hidroxiquinoleínas derivam da introdução de uma hidroxila em diversos pontos do anel (núcleo) da quinoleína. Também se incluem neste grupo os sais complexos da 8-hidroxiquinoleína. 6) O ácido fenilquinoleinacarboxílico (ácido fenilcinchonínico). Apresenta-se em agulhas incolores ou pó branco-amarelado. É um remédio contra a gota e o reumatismo. 7) A octaverina (DCI) (6,7-dimetoxi-1-(3,4,5-trietoxifenil) isoquinoleína). 8) A N-metilmorfinana. 9) A 3-hidroxi-N-metilmorfinana. E. Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirimidina (hidrogenado ou não) ou piperazina. Incluem-se, entre outros, neste grupo: 1) A malonilureia (ácido barbitúrico) e seus derivados. Derivados barbitúricos. Trata-se de uma categoria importante de compostos da piramidina. Formam sais de sódio solúveis em água. Os derivados barbitúricos e seus compostos sais obtidos por substituição de radicais alquílicos utilizam-se em medicina como hipnóticos e sedativos. Os compostos desta categoria compreendem, por exemplo, o barbital (DCI) (dietilmalonilureia), o fenobarbital (DCI) (feniletilmalonilureia), o amobarbital (DCI) (etilisoamilmalonilureia), o secobarbital (DCI) (alil-1-metilbutilmalonilureia) e o ciclobarbital (DCI) (ácido 5-(cicloex-1-enil)-5-etilbarbitúrico). 2) O tiopental sódico (pentiobarbital sódico), tioureída cíclica. Pó higroscópico solúvel em água, branco-amarelado, com cheiro desagradável. Utiliza-se em medicina como anestésico. 3) A piperazina (dietilenodiamina). Massa cristalina branca, higroscópica, com cheiro especial. Utiliza-se em medicina (contra a gota). 4) A 2,5-dimetilpiperazina. Líquido oleoso incolor ou produto pastoso, utilizada como solvente do ácido úrico. F. Compostos cuja estrutura contém um ciclo triazina (hidrogenado ou não) não condensado. Incluem-se, entre outros, neste grupo: 1) A melamina (triaminotriazina)*. Apresenta-se em cristais brancos, brilhantes, utilizada na fabricação de plástico. 2) A trimetilenotrinitramina (hexogênio). É um explosivo que se apresenta em pó cristalino branco, sensível ao choque. 3) O ácido cianúrico (nas formas enol e ceto).